Em Meu Primeiro Amor (1991), Vada Sultenfuss (Anna Chlumsky) é uma garotinha hipocondríaca e obcecada pela morte, mas muito espirituosa e bastante madura para sua idade. Apaixonada por seu professor de Inglês, Sr. Bixler (Griffin Dunne), Vada tira um tempo para fazer aulas de redação no verão, em meio a aventuras com seu melhor amigo Thomas (Macaulay Culkin), impopular e alérgico a tudo. Shelley (Jamie Lee Curtis), a nova maquiadora da casa funerária, consegue orientá-la nesta importante fase, mas causa ciúmes quando se envolve com seu pai viúvo (Dan Aykroyd). 

Em contraste com os sorrisos mostrados no trailer e com o rótulo de produção infantil, o filme do diretor Howard Zieff (1927–2009) nos deixa com um “osso de galinha preso na garganta”, segundo as próprias palavras da adorável protagonista mirim. Mas temos uma nova edição da coluna E Aí, Meu Irmão, Cadê Você? para quem sente nostalgia por ter crescido com os jovens e talentosos atores.

Macaulay Culkin teve sua primeira atuação relevante no cinema no drama O Rochedo de Gibraltar (1988), com Burt Lancaster. Depois de Quem Vê Cara Não Vê Coração (1989) e do terror Alucinações do Passado (1990), conquistou seu papel mais lembrado em Esqueceram de Mim (1990). Aos 11 anos, esteve em Mamãe Não Quer que Eu Case (1991), no clipe Black or White, de Michael Jackson, e recebeu um milhão de dólares e seu primeiro beijo em Meu Primeiro Amor.

Após a continuação bem-sucedida Esqueceram de Mim 2 - Perdido em Nova York (1992), Culkin chocou o mundo na pele de um menor de idade criminoso e psicótico em O Anjo Malvado (1993), ao lado de Elijah Wood. O longa foi lançado direto em vídeo no Reino Unido em respeito ao semelhante caso real de James Bulger, uma criança de dois anos assassinada por dois garotos de 10. Mas Culkin ainda reservava algumas surpresas juvenis para seus fãs: o musical O Quebra-Nozes (1993) e, em 1994, Acertando as Contas com Papai, Pagemaster - O Mestre da Fantasia e Riquinho, condizente com seu status de criança mais rica do mundo na época.

Em 1995, seus pais começaram uma disputa pela custódia dos filhos e por sua fortuna, levando o ator a dar um tempo na carreira esperando que a situação fosse resolvida. Em 1998, apareceu com a esposa Rachel Miner (casamento que durou dois anos) no clipe "Sunday", do Sonic Youth. Ele teve um retorno aos palcos em 2001 em uma produção londrina de Madame Melville, na qual interpretou um adolescente de 15 anos seduzido por seu professor de francês. Culkin namorou Mila Kunis (Ted) entre 2002 e 2010.

Ao longo de quase uma década longe do cinema, o ator se deu ao luxo de dizer não a muitos papéis, principalmente em filmes adolescentes, mas se identificou com o personagem viciado em drogas de Party Monster (2003). Em 2004, fez um sarcástico paralítico em Galera do Mal, o alternativo Jerusalemski sindrom e foi apreendido por porte de maconha. Após Sex and Breakfast (2007), Culkin dublou alguns episódios de Frango Robô e neste ano apareceu no curta Wrestling Isn't Wrestling. Atualmente, está no elenco de uma peculiar versão do conto Aladim e a Lâmpada Maravilhosa dirigida pelo músico Adam Green.

Aos 9 anos, Anna Chlumsky ocupou um lugar na sala de aula em Quem Vê Cara Não Vê Coração, também estrelado por Culkin. Ela fez testes para Jurassic Park: O Parque dos Dinossauros (1993), Beethoven - O Magnífico (1992) e Lassie (1994), mas estava destinada a brilhar como a fofa Vada Sultenfuss em Meu Primeiro Amor e na sequência não tão bem-vinda Meu Primeiro Amor: Parte 2 (1994), com Austin O'Brien. Anna continuou crescendo em Mamãe Nota 10 (1994), com Sissy Spacek, e em Caçadoras de Aventuras (1995), com Christina Ricci. Depois de encarnar uma garotinha com câncer no comovente A Child's Wish (1997) e fazer algumas pontas na TV, ela parou a carreira para se dedicar aos estudos e ao teatro.

Anna só retornou às telas em 2005 no curta Wait, com Debi Mazar, e no trash Blood Car (2007). Em 2009, estrelou In the Loop, a comédia romântica O Homem Ideal, com Alexis Bledel, e Um Natal Diferente. Suas aparições continuaram mais expressivas na TV, na série Lei & Ordem, em alguns episódios de Hannibal e atualmente em Veep. Em paralelo, Anna também se dedicou à maternidade, trabalhou como crítica culinária e viveu uma jovem pintora no curta Floating Sunflowers (2014). Ela está ainda em O Fim da Turnê (2015), com Jason Segel e Jesse Eisenberg, com estreia prevista no Brasil para 12 de novembro.

Para matar ainda mais a saudade de outros tempos, relembre o hit de 1965 do grupo The Temptations, "My Girl", que batizou Meu Primeiro Amor e foi ressuscitado nas paradas de sucesso ao aparecer na trilha sonora do filme:

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