O rostinho angelical de Mara Wilson cativou o público em sua primeira aparição no cinema, aos seis anos, em Uma Babá Quase Perfeita. Como a caçula de três irmãos, seu papel era simples: encantar. E conseguiu. O filme foi um sucesso e Hollywood rapidamente viu na menina uma pequena estrela em ascensão. Chamou tanto a atenção que inclusive apresentou o número musical de abertura da cerimônia do Oscar ao lado de Tim Curry e Kathy Najimy.
Wilson apareceu em alguns episódios da série Melrose e no telefilme A Time To Heal, do canal NBC, além de emplacar o papel principal de Milagre na Rua 34, remake do filme de 1947. O filme não fez muito sucesso, mas o talento e carisma da menina era inegável. Tão inegável que ela rapidamente conseguiu mais um papel de protagonista. E em um filme cujo título era simplesmente o nome de sua personagem: Matilda, baseado no livro de Roald Dahl onde uma menina superdotada sofre nas mãos dos pais ignorantes. Mais uma vez, Mara Wilson não conseguiu um grande sucesso, especialmente se comparado a Uma Babá Quase Perfeita. E foi durante as filmagens de Matilda que Mara, aos nove anos, perdeu sua mãe Suzie, que sofria de câncer de mama.
Mais um filme, mais uma decepção: A Simples Wish, uma comédia com Martin Short e Kathleen Turner sobre uma menina que descobre que tem um "fado padrinho", mal apareceu nos cinemas. Na maior parte do mundo, acabou direto em DVD. Após mais um filme para TV, desta vez com a Disney, e um trabalho de dublagem na série animada Batman do Futuro, Mara teve sua última grande chance: uma versão live action de Thomas e a Ferrovia Mágica. Ao lado de Alec Baldwin e Peter Fonda, o quê poderia dar errado? Mas deu.
Com este último fracasso, Mara Wilson se aposentou de Hollywood com apenas 13 anos. Após sua formatura do colegial, ela foi estudar teatro na Universidade de Nova York e, de acordo com esta entrevista, não pensa muito em voltar ao cinema. Uma pena, já que teve uma carreira curta, mas encantadora. Hoje ela se dedica a atuar apenas nos palcos.